A Castiglion Fiorentino e nei paesi vicini Cosimo Serristori è un personaggio molto conosciuto. C’era una volta il Collegio Serristori, con la sua bella ed efficiente Fattoria di Ottavo. C’è adesso l’Ente Serristori, che gestisce la RSA di Castiglioni. C’è una Via Cosimo Serristori, un’aviosuperficie e un centro ippico che portano questo nome.Stemma Famiglia Serristori
 
Sono noti i meriti del grande benefattore morto nel 1714, ultimo discendente di una ricca famiglia fiorentina, che con testamento del 1713 lasciò gli immensi suoi beni ai Padri di San Filippo di Castiglion Fiorentino. Ultimamente, il Professor Giuseppe Alpini, ha dedicato una bella monografia a questo personaggio: Cosimo Serristori. Un uomo, un patrimonio. Secoli di cultura a Castiglion Fiorentino(Edizioni Effigi).
 
Ma che aspetto aveva Cosimo? Lo storico castiglionese Giuseppe Ghizzi, aveva sicuramente potuto vedere una medaglia dedicata a Cosimo Serristori e l’aveva riprodotta in un disegno conservato nel fondo Ghizzi della Biblioteca Comunale.
Nella Collezione Dr. Günther Brockmann è presente un esemplare di questa medaglia. Si tratta di un bell’oggetto, in bronzo fuso, misura 91 millimetri di diametro e pesa 174 grammi. Essa fu eseguita dal celebre scultore di medaglie, Massimiliano Soldani-Benzi, nel 1711.
Il volto di Cosimo Serristori su medaglia in bronzo. Soldani-Benzi, nel 1711.
Sulla Fronte si nota Cosimo Serristori ritratto a mezzo busto e rivolto a destra. Esso indossa un abito tipicamente clericale, mostra capelli spettinati e barba lunga. Intorno si legge:
 
COS · SERRISTORI / PATRITVS · FLORENT ·
( Cosimo Serristori, Patrizio fiorentino )
 
Sotto il troncamento, · S ·che probabilmente fa riferimento al Soldani.
 
Sul retro è visibile una rappresentazione allegorica della “mansuetudine”, raffigurata in piedi e con in mano un agnello. Sotto i suoi piedi, un cannone, alcune armature, vessilli ed altre armi. Intorno si legge:
 
NEC · FASCIBVS · / VLLIS · ERIGITVR
( nessun onore lo solleva più in alto )
 
In basso, appare la data di realizzazione 1711 .
 
Non dobbiamo mai smettere di essere grati a Cosimo Serristori, il creatore dello “stato sociale” castiglionese.
Una pubblicazione del 1780, stampata,  poesia del Sig. Sebastiano Palmi, rettore e maestro di lettere nel collegio di Castiglion Fiorentino, musica dell’Abate Giuseppe Feroci maestro di cappella nella Collegiata di Castiglion Fiorentino. Le voci erano di Giuseppe Pagliardini primo soprano della cattedrale di Città di Castello e di Don Giuseppe Tognacci virtuoso della cappella della cattedrale di Perugia.